離開NCAA賽場，邁爾斯拒絕了前往歐洲聯賽打球，這在日后成為他畢生的遺憾。在UCLA男籃主帥吉姆-哈里克的引薦下，他結識了王牌經紀人、曾出任過科比經紀人的亞恩-泰勒姆(Arn Tellem)，在他的公司實習，同時在洛約拉法學院獲得法律學位。勤奮機敏的邁爾斯不久便躍升為泰勒姆的首席助理，并在合同談判和球員招募上一展長才。2000年，泰勒姆的公司改組為SFX體育經紀公司，邁爾斯出任副總裁。

自此，邁爾斯踏上了職業球探的道路，以另類的方式和NBA產生了聯系。在球探崗位上，邁爾斯一干就是14年，后5年供職于知名的Wasserman媒體集團。據統計，他一共代理過19名NBA球員，知名客戶包括羅伊、泰瑞克-埃文斯和肯德里克-帕金斯等，由他所談成的合同總額達到5.75億美元。

如果繼續這樣干下去，邁爾斯或許會成為NBA經紀人圈子里響當當的人物，成為某些球隊總經理所調侃的“他從前門進來，我從后門溜走”的那類人。但他的職業生涯卻在2011年拐了彎。當年4月，他接受勇士邀請，成為該隊的總經理助理，從談判桌的一頭轉到了另一頭。

原本，外界預計邁爾斯會在時任勇士總經理拉里-萊利手下學習一段時間。但出乎他們預料的是，僅一年后的2012年4月24日，邁爾斯就被扶正，成為勇士新任總經理。

如今回頭來看，從2009年選中庫里開始，勇士王朝幾乎每年都會有關鍵人員現身，加入這個大家庭中，推動球隊一步步邁向成功的終點。在庫里中選后，2010年拉科布收購勇士，2011年選中克萊-湯普森，2012年選中哈里森-巴恩斯和追夢格林，2013年引進伊戈達拉，2014年聘科爾為帥。但凡缺少其中任何一步，勇士或許也能摘得冠軍，但和今天相比，必將是面目全非的。

在這其中，盡管時任勇士顧問杰里-韋斯特的身影不時閃現(流傳最廣的就是他曾以辭職相威脅，反對拿湯普森交易樂福)，但身為總經理的邁爾斯同樣功勛卓著。

2013年勇士挺進次輪，以2-4不敵馬刺，當時就有媒體盛贊邁爾斯：“如果說勇士是本季NBA的奇跡之隊的話，那邁爾斯在隊內的作用是無人可比擬的。”2014-15賽季，勇士王朝元年，邁爾斯獲得了生涯首座“年度最佳總經理”大獎。在2016-17賽季，邁爾斯開始兼任籃球運營部總裁一職，拉科布將勇士的未來全部交托給他。他也不負眾望，在該季捧回第二座“年度最佳總經理”獎杯。而后來的事情就都是歷史了。