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在烯醇甲硅烷基醚的固有惰性位置實現選擇性碳
2019-10-22 11:40:07
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導讀 名古屋大學的研究人員發現了一種改性反應物的新方法，這種方法已被廣泛研究和使用了50多年，從而可以更有效地生產用于藥物的某些復雜有機分
名古屋大學的研究人員發現了一種改性反應物的新方法，這種方法已被廣泛研究和使用了50多年，從而可以更有效地生產用于藥物的某些復雜有機分子。這項工作發表在《自然通訊》上。
合成化學家通常使用一類稱為烯醇甲硅烷基醚的分子，其中的硅原子(Si)，氧原子(O)和碳原子(C)以Si-OC = C相連(-是單鍵，而=是雙鍵)。這些分子具有反應性，可在不與氧原子連接的碳原子上形成新的鍵，從而成為可靠且有效地選擇性合成官能化羰基化合物的底物，因此在合成有機化學中已廣泛使用了50多年。
日本名古屋大學轉化生物分子研究所的Takashi Ooi教授及其同事想找出是否可以實現在烯醇甲硅烷基醚固有惰性位置上的選擇性CC鍵形成，以形成更復雜的烯醇甲硅烷基醚，然后將其用于進一步的化學轉化。
他們通過在可見光照射下(藍色LED)結合使用兩種催化劑(光敏劑和有機堿)進行了化學反應。新反應不會消除甲硅烷基，通常會導致形成簡單的羰基化合物。而是，其裂解相對穩定的碳氫鍵，這使得氫能夠被烷基取代。新方法使化學家能夠合成以前難以獲得的復雜羰基化合物，并且可以加快新藥的發現。
預計該催化策略也有助于簡化多種其他有機分子的合成。Ooi說：“我們的策略不僅限于烯醇甲硅烷基醚。” “我們希望將其應用到其他有機化合物上，以使以前難以在分子中官能化的位置進行鍵形成反應。”
文章“通過光氧化還原-布朗斯臺德堿雜化催化實現的烯醇甲硅烷基醚的直接烯丙基CH烷基化”已發表在《自然通訊》上。
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